En un inicio en esta temporada está la lucha por su libertad de los rebeldes de Onderon. Con la ayuda de la República, son entrenados y preparados para luchar contra el ejército droide separatista. Lux Bonteri vuelve a aparecer en la serie y se relaciona con Ashoka en la lucha de la libertad de Onderon. Los rebeldes liderados por Saw Gerrera, un personaje mítico en la historia de este universo de Star Wars, además del liderazgo fememino de Steela Guerrera, quien es una experta estratega y francotiradora. Logran infiltrarse en la ciudadela de Onderon y causan preocupación y bajas sensibles en el ejército separatista de droides. Los rebeldes desean liberar a su verdadero rey Ramsis Dendup y sacar del trono a Sanjay Rash, quien no es más que un títere del Conde Doku y los separatistas. Onderon al final es liberado, pero a un precio demasiado alto para los rebeldes y en especial para Saw Guerrera. Fue una aventura con muchos aprendizajes para Ashoka Tano por la lucha de guerrillas aprendida y el valor enfundado contra las fuerzas de separatistas liderados con Conde Doku.
En otra arista vemos como un grupo de jóvenes padawans deben buscar los cristales esenciales para la construcción de sus propios sables láser. Para encontrar sus cristales deben derrotar sus miedos y egoísmo. Además de aprender el coraje, valentía y confianza. Todo esto para lograr sus objetivos y consumir nuevos aprendizajes en su largo camino para transformarse en maestros Jedi. Llega la etapa de construir su sable láser, pero la tragedia llega, porque la nave Jedi es interceptada por Bounty Hunters liderados por Hondo. Estos caza recompensas son dateados por el preciado material que llevan Ahsoka y los suyos: cristales Kybe. Estos mismos padawans, Ashoka, Hondo y sus hombres luchan contra una invasión del ejército droide liderado por Grievous. Logran escapar de las garras de los separatistas luego de duros combates y aventuras.
Un grupo de droides, junto con ellos R2D2, denominado D-Squad y liderados por el coronel Gascon deben ingresar en terreno de los separatistas y robar un elemento de máxima importancia para decodificar las comunicaciones de nuestros antagonistas. Logran ingresar, robar este elemento y logran escapar sin dar mayores alarmas a los separatistas mismos. Al finalizar su misión, su nave se encuentra con una gran cantidad de cometas que dañan la nave y caen en un desolado y extraño planeta llamado Abafar. Viven experiencias extrañas en este lugar denominado “The Void” hasta encontrar un desolado pueblo que causa más intrigas que verdades. En este pueblo encuentra un empleado de un restaurante llamado Gregor quien es identificado como un soldado clon que perdió su memoria. Este soldado fue un comando de élite quien fue denominado perdido en acción. Ayuda a estos droides a salir del planeta Abafar. Este planeta está bajo el dominio de los separatistas y está lleno de soldados droides. Es así que roban una nave separatista y este soldado de élite sacrifica su vida para permitir el escape de estos droides para finalizar su peligrosa misión. El problema es que esta nave separatista llega a un crucero de la República, pero que es controlado por los mismísimos separatistas. Quieren usar esta nave como una bomba en sí ya que esta nave está llena de Radonium. Todo esto en una conferencia estratégica de la República con sus máximos oficiales y el Consejo Jedi. D-Squad lucha valientemente contra los separatistas y así evitar la pérdida de miles de personas en este atentado.
Darth Maul y Savage Opress roban una fortuna en créditos de la República, esto llama la atención del grupo de piratas de Hondo. Existen traiciones hacia el mismísimo líder pirata Hondo. Obi-Wan Kenobi y Jedi Master Adi Gallia intervienen, pero Savage mata a Adi. Hondo embosca a los piratas traidores y vuelven a su bando. Una lucha encarnizada entre estos dos Sith y Kenobi causa la pérdida de un brazo para Savage y la nueva emboscada hecha por los hombres de Hondo causa un daño en una pierna de Maul. Ambos Sith se escapan en su nave dañada. Ya en Coruscant en Canciller Palpatine informe que lo que hagan estos dos hermanos Lord Sith no es de importancia comparado a los Separatistas, niega al consejo Jedi tomar cartas en el asunto contra Darth Maul y Savage Opress.
Los mismos Darth Maul y Savage Opress forman una alianza con el grupo terrorista Mandaloriano Death Watch y varios sindicatos criminales, incluyendo Black Sun y Pyke Syndicate, y el cartel Hutt. Todo en orden de invadir Mandalore y derrotar a Obi-Wan Kenobi. Darth Maul y Savage Opress toman el control de Mandalore junto con Death Watch. Dutchess Satine es tomada prisionera y Death Watch quedan como los salvadores de ese planeta. Ocurren actos de traición y muerte que llevan a Pre Vizsla, líder de Death Watch, a morir bajo la mano de Darth Maul y causar un quiebre en dicha agrupación. Darth Maul queda como el líder de Mandalore en las sombras de un Lord Sith. Todo esto trae el llamado de Kenobi para salvar a Satine. Lamentablemente no consiguió el apoyo del consejo Jedi y el Senado porque Mandalore es un planeta fuera del orden del Senado y está fuera de la guerra contra los separatistas. Aún así la amistad lleva a Kenobi a ir a Mandalore y luchar contra Maul y Savage. tragedias trae esto y que causa un conflicto interno entre las dos facciones de Death Watch. Mandalore está casi en un conflicto armado civil. Llaman la atención de Darth Sidious las acciones de Darth Maul y Savage Opress y luego de un encarnizado combate Darth Maul cae en las garras del poder de este peligroso Lord Sith.
El templo Jedi en Coruscant sufre un atentado en uno de sus hangares. Además de protestas entre sus habitantes para el fin de los soldados clones. Ahsoka Tano y Anakin Skywalker son los encargados de la investigación para saber quién y cuál fue el motivo de dicho acto de sabotaje. Letta Turmond es declarada sospechosa de aquel ataque y de forma misteriosa muere justo cuando confesaría quien fue el Jedi involucrado en el atentado en el propio templo Jedi. Ashoka es la única sospechosa de su muerte y es perseguida por clone troopers. Baja al submundo para demostrar por ella misma su inocencia, pero va cayendo en trampas y sucesos que más y más la culpan de todo, el atentado y la muerte de Turmond. El consejo Jedi la expulsa de la orden y es juzgada por el senado, dirigiendo el mismo juicio el canciller Palpatine. El único que cree en la inocencia de Ashoka es Anakin, que hace lo imposible para demostrar la verdad.
Estos sucesos forman un quiebre entre Ahsoka, Anakin y la Orden Jedi. Vemos como esta arista causa el primer quiebre y desilusión entre Skywalker y la Orden Jedi que llevaría a lo que tiempo después sería caminar al lado oscuro de la fuerza y transformarse en Sith. Vemos el alejamiento de Ahsoka y como se transforma en una especie de outsider y que tendría otros papeles claves dentro de esta saga e incluso un rol preponderante de otras series de la saga de Star Wars. Esta temporada es clave, aparecen nuevos enemigos dentro del conflicto de la República y los Separatistas. aunque al final este conflicto pasa a segundo plano por el quiebre y distancia entre personajes claves de esta serie. Algo clave si lo vemos en lo que influirá en la saga original de películas en su primera parte y como el lado oscuro de la fuerza atrae a personajes claves que traen solo desolación y muerte. Sin lugar a dudas esta quinta temporada es imprescindible para entender aún más esta historia en una galaxia muy muy lejana.
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